In un’intervista del 2020 con il Team Coco, O’Brien ha parlato di come gli era stata offerta la possibilità di essere il terzo attore a interpretare il truffatore Harold Hill nel revival di Broadway del 2000. Il ruolo è stato originariamente assunto da Craig Bierko (“era assolutamente perfetto”, ha osservato O’Brien) e poi sostituito da Robert Sean Leonard nel 2001. Poco dopo (O’Brien non era chiaro sulla sequenza temporale esatta) , a O’Brien è stato offerto il ruolo.
“Ho scoperto che non potevo fare quello e ‘The Late Night Show’ allo stesso tempo”, si è lamentato, “Quindi avevo il cuore spezzato”. In un 2022 intervista con Adweeksembrava ancora più arrabbiato per l’occasione mancata, dicendo: “Amico, se esiste un mondo in cui potrei uscire allo scoperto, taggarmi e fare la canzone ‘Trouble’ – non sono sicuro di essere costruito per l’intero musical – sarebbe il mio sogno.”
Il lato positivo è che O’Brien è riuscito (in un certo senso) a realizzare il suo sogno nel 2006, quando ha cantato un’altra parodia di “Ya Got Trouble” agli Emmy. Questa volta, invece di interpretare un ragazzo che truffa una piccola città, la canzone sensibilizzava sui tanti, tanti problemi dell’industria televisiva che avrebbero portato a un sciopero massiccio non molto tempo dopo. O’Brien ha anche avuto modo di spuntare un’altra voce della lista dei desideri nel 2014 quando ha dato un esecuzione di un concerto dal vivo di “The Monorail Song”. Non è proprio la stessa cosa che recitare in un intero spettacolo di Broadway, ma per quanto riguarda un momento divertente a tutto tondo per O’Brien, è stato comunque piuttosto bello.